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Opções de stock de empregado pré-ipo


Biz & Tech.
Como S. F. as empresas transformam as opções de compra de ações em dinheiro - sem um IPO.
4 de setembro de 2015 Atualizado em 4 de setembro de 2015 às 15:46.
Jason Zhu comprou sua primeira casa no final do ano passado. No mercado supercondido da Baía, ele precisava de tanto dinheiro quanto possível. Fortuitamente, ao mesmo tempo, seu empregador, desenvolvedor de jogos móveis Kabam, providenciou para funcionários e investidores antecipados para retirar algumas de suas opções de ações, mesmo que a empresa não tenha planos atuais de divulgação pública.
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& ldquo; Nós éramos muito otimistas nisso como forma de recompensar os primeiros investidores e funcionários, & rdquo; disse Steve Swasey, vice-presidente sênior da Kabam, de San Francisco, que viu seu cofre de avaliação norte de US $ 1 bilhão em território unicórnio. & ldquo; As pessoas se juntam a uma startup com a esperança e prometem que haverá um evento de liquidez em algum momento. & rdquo; Mas a Kabam fica privada para investir no crescimento, ao invés de ter que alimentar o desejo de Wall Street pelo retorno trimestral, disse ele.
Kabam usou um intermediário chamado SecondMarket para permitir que funcionários e investidores adiantados vendessem uma parte de suas ações e opções adquiridas em dezembro. A oferta secundária totalizou mais de US $ 40 milhões; chegou apenas 16 meses depois que a Kabam havia providenciado outra oferta secundária de US $ 38,6 milhões.
& ldquo; Isso me deixou orgulhoso de trabalhar em uma empresa que oferece aos funcionários esta ótima oportunidade, & rdquo; disse Zhu, que começou com Kabam em 2010 como analista e agora lidera parcerias de marketing. Ele vendeu o máximo permitido: 10% de suas participações. Ele se recusou a revelar o valor, mas ajudou-o a comprar uma moradia em Emeryville. & ldquo; sem ele, teria sido uma luta para obter a propriedade que eu queria. & rdquo;
Tais "eventos de liquidez" e rdquo; estão se tornando mais comuns em startups de tecnologia, especialmente porque as empresas agora ficam privadas por períodos mais longos. Em meio a uma turbulência atual do Wall Street, as empresas podem permanecer privadas ainda mais, dando-lhes incentivo para organizar ofertas secundárias, disseram especialistas da indústria. Em ofertas secundárias, o dinheiro de investidores externos vai diretamente aos acionistas existentes e mdash; funcionários ou investidores precoce e mdash; ao contrário de uma rodada primária de financiamento, onde o capital levantado vai para a empresa para financiar suas operações e crescimento.
& ldquo; Great empresas precisam encontrar formas de recompensar seus investidores e funcionários, & rdquo; disse Matt Ehrlichman, CEO do mercado de serviço doméstico de 2 anos Porch, que consideraria uma oferta secundária. & ldquo; Os mercados secundários são uma tendência positiva, pois proporcionam flexibilidade financeira e recompensas para todos os funcionários que o trabalho tem feito para ajudar a construir uma empresa. & rdquo;
A SecondMarket disse que lidou com transações de US $ 1,2 bilhão em 2014, um aumento de quatro vezes em relação ao ano anterior. Em todo o país, cerca de 40 empresas forneceram ofertas secundárias no ano passado, um número que deverá duplicar este ano, de acordo com Greg Brogger, CEO da SharesPost, que organiza vendas de ações pré-IPO. Embora muitos de seus negócios sejam em nome de vendedores individuais, a SharesPost tem uma joint venture com a Nasdaq para executar programas de liquidez para empresas. Desde 2011, ele processou cerca de 3.000 transações individuais envolvendo 120 empresas.
& ldquo; It's tão complicado como comprar uma casa; Não é só comprar uma participação em uma empresa pública de uma conta Schwab, & rdquo; Brogger disse. & ldquo; Há uma quantidade significativa de negociação sobre o preço; os documentos podem ter 40 páginas; e leva de 45 a 60 dias para se instalar. & rdquo;
Muitas empresas mantêm ofertas secundárias privadas, enquanto outras as divulgam. Twitter (enquanto era privado), SurveyMonkey e Automattic publicaram suas ofertas secundárias.
Os mercados secundários organizados de hoje surgiram após o frenesi que levou ao IPO do Facebook. À medida que sua avaliação aumentava, tantos investidores invadiram os funcionários do Facebook para arrebatar suas opções de ações que excederam o limite para as empresas privadas de 500 investidores externos, forçando-o a entrar em público em 2012. Agora, o Federal Jobs Act permite que empresas privadas tenham para 2.000 investidores, sem empregados, antes de registrarem suas ações. Isso permitiu que muitas empresas ficassem privadas por mais tempo.
& ldquo; Facebook mostrou a todos que os mercados secundários sem restrições são ruins para as empresas privadas e precisam ser proativos sobre controlá-los, & rdquo; disse Bill Siegel, CEO da SecondMarket.
Por causa do desastre do Facebook, muitas startups de tecnologia agora restringem os funcionários de vender suas opções, ou pelo menos exigem que eles ofereçam o direito de primeira preferência da empresa.
& ldquo; As empresas podem usar o fato de que eles fazem ofertas secundárias como uma ferramenta de recrutamento porque é atraente ser capaz de monetizar uma parte de suas opções em vez de esperar por um IPO ou um acordo M & amp; A, & rdquo; Siegel disse. & ldquo; Equity é uma parcela substancial da compensação em muitas startups. & rdquo;
Carolyn Said é uma escritora da equipe de San Francisco Chronicle. E-mail: csaidsfchronicle Twitter: csaid.
Transformando opções de ações em dinheiro.
Outro caminho para as pessoas com opções de compra de ações é emprestar contra eles, usá-los como garantia.
O Fundo ESO da San Mateo tem US $ 100 milhões em apoio para fazer tais empréstimos. Uma empresa de São Francisco, 137 Ventures, também faz empréstimos contra ações da empresa privada.
A maioria de seus clientes são funcionários que estão deixando uma empresa enquanto ela ainda é privada, o que geralmente significa que eles têm 90 dias para exercer suas opções de ações, disse Scott Chao, co-fundador da ESO. Exercitar as opções não só significa comprá-las em seu preço de exercício (o valor de mercado no momento em que as opções foram concedidas), mas estar no gancho para uma grande conta de imposto. Uma vez que os funcionários exercem opções, eles possuem essa quantidade de ações e mdash; mas é apenas um pedaço de papel até que a empresa se torne pública ou seja vendida.
& ldquo; Os funcionários tendem a negociar pacotes de opções de estoque maiores que o salário anual, & rdquo; Chou disse. & ldquo; Eles estão procurando por um evento que mude a vida se a empresa tiver sucesso. A espada de dois gumes é: se eles partem por qualquer motivo, nunca lhes ocorreu que eles precisariam escrever um cheque por mais do que seu salário anual "rdquo"; para manter sua participação acionária.
A ESO faz empréstimos contra o estoque com taxas de juros que dependem de sua avaliação das perspectivas da empresa em Wall Street e quanto tempo até que possa ser público, disse Chou. & ldquo; O interesse é alto, sem dúvida, & rdquo; ele disse. & ldquo; It & rsquo; s muito mais interesse do que em um empréstimo hipotecário, por exemplo. Mas nós estruturamos o negócio para que o mutuário obtenha a maior parte do & rdquo; o lado positivo, assumindo que o estoque funciona bem.
Após uma oferta pública, o mutuário paga o principal e os juros (quer vendendo o estoque ou usando outra fonte de fundos). Se as ações acabarem valendo menos do que o empréstimo original, a ESO come a diferença.
& ldquo; Se o estoque estiver subaquático, nós simplesmente tomaremos o máximo possível, & rdquo; Chou disse. & ldquo; Nós estamos tendo uma aposta. & rdquo;
Desde 2012, ele realizou cerca de 300 empréstimos em um tamanho médio de US $ 50.000, disse ele. Cerca de 50 foram com empresas que já foram publicadas ou foram vendidas.
O desenvolvedor de software John Knox deixou a Evernote para HomeAway este ano e não sabia o que fazer sobre suas opções.
& ldquo; se Evernote fosse público, exercitar minhas opções de ações teria sido super fácil, & rdquo; ele disse. & ldquo; mas porque não era negociação pública, havia muitas limitações sobre o que eu poderia fazer. Eu estava sentado em dezenas de milhares de opções que expiram em 90 dias. Eu tive que encontrar dinheiro para exercitar e transformá-los em ações reais, caso contrário eles se evaporariam e a oportunidade desapareceria. & Rdquo;
Então ele trabalhou com o ESO Fund em um empréstimo. Ele preferiu isso para vender suas opções, porque ele ainda pode colher algumas recompensas se o IPO da Evernote for bem.
& ldquo; e se você decidir abandonar suas opções e a empresa tiver um IPO enorme oito meses depois da sua partida? & rdquo; ele escreveu em uma postagem no blog sobre seu dilema. & ldquo; Você provavelmente está realmente com ciúmes de seus ex-colegas de trabalho que estão comprando Teslas e ficando equipados com os Relógios de Apple de ouro. & rdquo;

Blog de Max Schireson & # 039; s.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.
& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.
Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas & # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.
Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?
Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.
Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.
Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.
As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).
No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.
A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?
A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.
Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.
Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?
Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.
A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.
Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.
Vencimento e término.
As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.
O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de compra de ações; Eu discutirei isso abaixo.
Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).
Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.
Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.
Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.
Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.
Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.
Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.
O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:
Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.
Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.
Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.
Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.
Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.
Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.
Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.
Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.
Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, existe uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.
Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.
Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).
Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.
I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.
What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.
Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.
This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.
For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.
NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.
What can go wrong? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.
But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.
How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.
If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.
Illiquidity and being trapped by stock options.
I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.
In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.
This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .
Can the company take my vested shares if I quit.
In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
What happens to my options if the company is bought or goes public?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
I hope this helps,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!
Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Good luck with your decision.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 mês? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense?
Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Algo não está certo. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Employee stock options pre ipo


If You’re Planning to Exercise Your Pre-IPO Employee Stock Options, Do It ASAP.
Disclaimer: I’m not a tax professional, and I don’t know your personal finances. This is simply my own understanding of stock option payoffs; if you follow my advice you take all responsibility for listening to the opinions of some guy on the internet.
Tl;dr: For Non-qualified Stock Options (NSOs or NQSOs), you should likely purchase your options as soon as you can if the following are all true:
1. You believe your company will have a worthwhile exit event such as a big acquisition or IPO.
2. You have the cash on-hand to purchase the options.
3. You can afford to not see that cash again for an undetermined amount of time, understanding that if your company underperforms you risk losing it all.
For the most common type of startup option, NSOs, the math is very simple: because your income tax rate is higher than your capital gains tax rate, the longer you wait to exercise (purchase) your options, the more you will have to pay immediately out-of-pocket to get them and the lower your eventual profit will be.
Vejamos um exemplo. You are an employee of Unicorn, Inc., a private company with IPO aspirations, and you have been granted (offered the right to purchase) stock options. This means that in the future you may choose (you have the “option”) to buy shares of the company at the price of the stock on your grant date (commonly referred to as the “strike price”). Let’s also say that you live in the US, your effective income tax rate (what you pay on normal income such as your paycheck) is 35%, and the long-term capital gains tax rate (what you pay when you sell a stock whose value has increased since purchase) is 15%. This chart shows the costs that incur when you exercise (purchase) your options and eventually sell your shares:
Assuming the stock price keeps going up over time, the longer you wait to exercise your options, the more you will pay immediately out-of-pocket in income taxes. Generally speaking, upon exercise your company will ask you for two checks, one that pays for the stock itself:
and one that covers the tax bill:
One key implication is that depending on how much the stock price has risen since you received the option grant, your immediate tax bill may be significantly higher than what you’re paying for the stock! For example, if your strike price is $0.25 and the current stock price is $10.25, with our example tax numbers you will pay $0.25 to purchase each share and a whopping $3.50 per share to pay your income tax bill.
Waiting to purchase not only means you pay more immediately in tax, it also means you pay more tax overall: because you only pay the lower capital gains tax rate (15%) on any stock price increase that happens between exercising and eventually selling your shares, the longer you wait to exercise, the more tax you pay per share, meaning the less profit you realize per share.
Let’s expand our Unicorn, Inc. example a little more:
You have an income tax rate of 35% and a capital gains tax rate of 15% You have been granted 48 options, vesting (purchasable) evenly over 48 months Your grant does not have a vesting cliff (most option grants have a clause which delays purchase of any options until you hit one year of employment — it’s extremely common but only complicates this example) Your options have a $1 strike price (purchase price) At month 48, Unicorn will exit, selling to BigCorp for $5 per share Unicorn’s stock price increases evenly over those 48 months from $1 to $5.
If you were to purchase every option as soon as you could, the payments flow per share would look like this (note that Net Profit takes into account the money paid to purchase that option):
As you can see, you end up pocketing more profit from options purchased early. The closer the price is to $5, the more total tax you pay per share, and the more you have to pay out-of-pocket to buy your options.
If you instead decided to purchase all your options when Unicorn exits at month 48, you would not only pay more immediately in income tax, but you would also lose a chunk of your potential profit to income tax (outlined by the triangle):
Remember: for early employees especially, that extra income tax can be substantial. If you wait too long, you may be unable to purchase all of your options due to the very high tax bill. If you find yourself in this situation, you may be obligated to wait until the exit event to purchase your options so that you can immediately sell shares to cover your tax bill, just like Mark Zuckerberg did in 2013 to pay his tax $1.1 billion tax bill.
The risk of not purchasing early is compounded if you don’t plan to stay employed at that company for the exit event. Most companies have a clause which forces you to determine whether to purchase all your vested options within 90 days of leaving the company. If you wait, you will have to make a big financial decision at the moment when you no longer have influence over the future direction of the company, and in the event you are fired you may be too financially insecure to exercise.
So why would you not want to purchase your options as soon as possible?
You don’t believe the company will have an exit event, or you believe the exit event will be at a very low price.
Obviously, if you don’t believe that your shares will be worth anything, either on the open market or by an acquisition, you shouldn’t purchase them. As something like 80% of venture-backed companies fail to have a meaningful exit, this is a serious possibility to consider. In general, the younger the company, the higher the risk of failure. I can’t give you any advice about this one — it’s up to you to gauge the risk that your company will fail to exit when making a purchase decision.
You’re not comfortable with the possibility of never seeing that cash again.
If the company tanks, you don’t get a refund on what you paid for your options. You may get a tax deduction in the year your shares become worthless, but that’s not really something to celebrate. Similarly, when an exit event will happen is almost completely unpredictable, and you may be waiting to realize a profit from selling your shares for quite some time. Even if your company makes it to an exit, there’s no guarantee the stock price will be higher than now; it’s very possible your option purchase price may be higher than the future market price of the stock, which is what happened to employees of Zynga, Gilt, and countless other companies.
It’s considered risky to have a large percentage of your assets invested in a single company, doubly so if you’re getting your paycheck from them too — if the company fails you could lose both your job and your savings. Don’t make a decision where a failure of the company would wipe out your security blanket or retirement fund.
You don’t have the cash on-hand to purchase the options.
This is a “golden handcuffs” situation that applies to our early employee with a high tax bill. If you can’t afford to purchase all of your options, you may need to stick around until an exit to do so. I would still look into purchasing a chunk of options now — the longer you wait, the more immediately expensive it will be to purchase, meaning your out-of-pocket cost will be even higher if you decide to leave before an exit. The 90-day window to purchase after leaving is not kind to employees (but we’re starting to see this change: see Coinbase and Pinterest).
You want to use that cash for other investments with potentially higher payoffs.
Remember the opportunity cost of purchasing your options — you may see a higher return with other investments. $100 paid in options can also buy you $100 in the S&P, which with an average 10% return means in five years you could net something like $61 in profit. Will you get a higher payoff from your eventual stock sell price? Keep in mind that because pre-IPO shares lack a (legal) market, any money invested in pre-IPO stock is illiquid, meaning it’s not possible to easily convert your investment back to cash.
Your options are not NSOs, but rather ISOs (Incentive Stock Options).
ISO, which are occasionally offered to employees later in a company’s life once robust accounting practices have been established, have a nice tax benefit — as long as you sell them more than two years after your grant date and one year after you exercise the option, all your gains between the strike price and sell price are taxed at the capital gains tax rate, meaning you do not have to pay any income tax when you exercise ISOs. This pretty much eliminates the tax penalties of purchasing your options later as long as you’re willing to hold on to the shares a bit. Note that when you exercise ISOs you may trigger some complicated Alternative Minimum Tax things that I don’t have much familiarity with.
I don’t know anything about foreign stock option tax laws. You’re on your own here.
This decision whether to purchase your NSO stock options reflects the fundamental financial trade-off of risk and reward — the more risk you assume (purchasing stock options early in a company’s life when the future is much more uncertain), the higher reward you can get. Whether you exercise your options is a personal decision, but if you’ve already decided that you’re going to purchase your shares, and especially if you plan on leaving the company before an exit event, you should probably exercise your options as soon as possible.
Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais as histórias que realmente se destacam.

Company Going IPO? Quatro coisas que cada funcionário deve considerar.
A divulgação do Y esterday & # 8217; que o Twitter arquivou para tornar públicas aumentou mais uma vez o interesse no mercado de IPO.
A especulação corre desenfreada de que a AirBnB, Arista Networks, Box, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower e Square (todos na nossa lista de 100 empresas privadas para as quais você deveria trabalhar) são os próximos a anunciar.
Se você trabalha em uma dessas empresas, há quatro coisas para as quais você precisa começar a pensar:
1. Exercitar suas opções de estoque antes do IPO.
2. Dando algumas de suas ações a familiares ou instituições de caridade.
3. Desenvolver um plano para vender o lançamento de depósito pós-IPO de estoque.
4. Decidindo como gerenciará o produto da venda de suas ações.
Exercitando suas opções de estoque antes do IPO.
A maioria das empresas oferece a oportunidade de seus empregados exercer suas opções de compra de ações antes de serem totalmente adquiridas. Se você decidir deixar a empresa antes de ser totalmente adquirido, seu empregador recompra suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercitar suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo quando se trata de impostos.
Sim impostos; O governo quer o corte de sua nova riqueza depois de tudo.
Agora, para se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, aka uma redução em seus impostos, você deve manter seu investimento por pelo menos um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão, começando assim o relógio assim que possível.
Os ganhos de capital a longo prazo são preferíveis ao rendimento ordinário (a forma como o seu ganho se caracteriza se você exercer e vender suas ações em menos de um ano) porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor (23,8% de imposto de renda de longo prazo taxa de imposto federal vs 43,4% da taxa de imposto federal de renda ordinária marginal máxima).
Os ganhos de capital a longo prazo são preferíveis aos rendimentos ordinários porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor.
Geralmente, há um período de três a quatro meses entre a data em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso é seguido por um período durante o qual os funcionários estão proibidos de vender suas ações por seis meses pós-oferta devido a bloqueios de subscritores. Portanto, mesmo que você quisesse vender suas ações, você não conseguiria pelo menos nove a dez meses a partir da data em que seus arquivos da empresa fossem públicos.
Doze meses não é muito tempo para esperar se você acha que o estoque da sua empresa provavelmente trocará acima de seu valor de mercado atual na versão de bloqueio pós-IPO de dois ou três meses.
Em nossa publicação, estratégias de VC vencedoras para ajudá-lo a vender ações tecnológicas do IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou a maioria das empresas com três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO (o que deve ser maior que seu valor de mercado atual). Esses fatores incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão.
Mais uma vez, a pesquisa mostrou apenas empresas que exibiam as três características negociadas após o IPO. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
A desvantagem de exercer as suas opções antecipadamente é provável que você deva imediatamente taxas mínimas alternativas (AMT) e você não pode estar seguro de que o IPO acontecerá, então corre o risco de não ter a liquidez necessária para pagar o imposto . É provável que o seu passivo da AMT represente pelo menos 28% da diferença entre o seu preço de exercício e o valor do seu estoque no momento do exercício (felizmente, o seu AMT é compensado com o seu imposto final sobre o ganho de capital de longo prazo para que você não pague duas vezes ). O seu valor de mercado atual é o preço de exercício estabelecido pelo seu conselho de administração em suas concessões de ações mais recentes. Os conselhos atualizam esse preço de mercado com freqüência em torno do tempo de um IPO, então certifique-se de ter o número mais recente.
Recomendamos que você contrata um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.
Por quê? Porque isso garante que você terá o menor risco de liquidez.
Por exemplo, se você se exercitasse três meses antes da apresentação para garantir que você se beneficia de taxas de ganhos de capital de longo prazo imediatamente após a liberação do bloqueio, corre o risco de a oferta ser adiada. Nesse caso, você deve impostos sobre a diferença entre o preço de mercado atual e o preço de exercício, sem qualquer caminho claro sobre quando é provável que você obtenha alguma liquidez que possa ser usada para pagar o imposto.
Considere tirar algumas das suas ações para a família ou instituições de caridade.
Se você acha que seu estoque provavelmente irá apreciar significativamente o IPO, então, distribuir alguns de seus estoques para os membros da família antes do IPO, você pode empurrar grande parte da apreciação ao destinatário e limita os impostos que você deve.
Colocando-o sem rodeios, recomendamos que você contrata um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.
Embora isso possa parecer mórbido, é realmente uma questão de ser realista, afinal nada é mais certo do que a morte e os impostos.
Um plano imobiliário básico de uma empresa respeitável pode custar apenas US $ 2.000. Isso pode soar muito, mas é uma quantidade relativamente pequena em comparação com os impostos que você pode economizar. Um planejador de imóveis também pode ajudá-lo a criar fideicomissas para você e seus filhos que eliminem potenciais problemas de sucessão, se algo infeliz acontecer com você ou seu cônjuge (e, assim, pode ser visto como outro presente para o resto da família).
... considere contratar um contador fiscal para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios iniciais.
No caso de você não planejar fazer um presente, você deve considerar contratar um contador fiscal para ajudá-lo a pensar os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios iniciais.
Nós percebemos que muitos de vocês atualmente usam o Turbo Tax para fazer seus impostos anuais, mas a taxa modesta que você incorrerá por um bom contador será mais do que pagar por si mesmo quando se trata de opções de estoque e RSUs (veja um exemplo do tipo de conselho que você deve procurar em Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você faz opções de exercícios). Para mais detalhes sobre quando você deve contratar um contador de impostos, leia 9 Sinais que você deve contratar um contador de impostos.) Esta é uma área onde você não quer ser penny sábio e patear tolo.
Estamos muito satisfeitos em fornecer recomendações para contadores fiscais e planejadores imobiliários para nossos clientes que residem na Califórnia, se você nos enviar um e-mail para o supportwealthfront.
Desenvolva um plano de lançamento pós-IPO-lockup para vender estoque.
Escrevemos uma série de postagens de blog que explicam por que você seria bem servido para vender ações de acordo com um plano consistente pós-IPO. Na nossa experiência, os clientes que pensam que isso antes do IPO geralmente são mais propensos a seguir e vender algum estoque do que aqueles que não possuem um plano preconcebido e pensativo.
Em Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock, recomendamos planos diferentes que se baseiam em como uma empresa provavelmente funcionará em relação aos três requisitos financeiros acima mencionados. E você pode testar essas várias recomendações no simulador de venda de estoque pós-IPO encontrado nesta entrada relacionada.
O Vale está repleto de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte do estoque pós-IPO e, finalmente, acabaram sem nada. Isso porque eles sentiram que seria desleal ou acreditavam tão fortemente na perspectiva de sua empresa que eles não poderiam se vender.
Na nossa experiência, os clientes que pensam que isso antes do IPO geralmente são mais propensos a realmente vender algum estoque do que aqueles que não possuem um plano preconcebido e pensativo.
É quase impossível vender suas ações no preço absoluto mais alto, mas você ainda deve investir o tempo para desenvolver uma estratégia que irá colher a maioria dos ganhos possíveis e permitir que você alcance seus objetivos financeiros de longo prazo.
Se você estiver em posição de conhecer os resultados financeiros do seu empregador antes do público em geral, então você pode ser obrigado a participar de um "plano 10b5-1". De acordo com a Wikipedia, a SEC Rule 10b5-1 é um regulamento promulgado pelos Estados Unidos Securities e Comissão de Câmbio (SEC) para resolver uma questão não resolvida sobre a definição de abuso de informação privilegiada. Os planos 10b5-1 permitem que os funcionários vendam um número predeterminado de ações em um horário predeterminado para evitar acusações de insider trading. Se você é obrigado a participar de um plano 10b5-1, então, você precisará planejar um plano antes da liberação do bloqueio de IPO da sua empresa.
Decidindo como você administrará o produto da venda de suas ações.
As empresas que apresentaram recentemente publicidades são uma das melhores fontes de novos clientes para consultores financeiros. Nossos amigos do Facebook costumavam se queixar incessantemente de "os ternos" alinhados no lobby, que só estavam lá para levar seu dinheiro. Se é provável que você valha mais de US $ 1 milhão de suas opções de ações, você será perseguido. Você precisará decidir se deseja delegar o gerenciamento dos resultados que você gerou da venda final de suas opções / UREs ou se você quiser fazê-lo sozinho.
Há uma grande variedade de opções se você estiver interessado em delegar. Em última análise, você precisará trocar as taxas versus o serviço, pois é improvável que você possa encontrar um conselheiro que ofereça uma grande quantidade de mão com taxas baixas.
Cuide dos conselheiros que promovem produtos de investimento únicos, pois a pesquisa provou que é quase impossível superar o mercado.
O Vale está repleto de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte do estoque pós-IPO e, finalmente, acabaram sem nada.
Para ajudar a educar os funcionários sobre as melhores práticas em gerenciamento de investimentos, criamos o que se tornou uma apresentação muito popular do Slideshare. Isso explica a Teoria do portfólio moderno; a abordagem de investimento ganhadora do Prêmio Nobel favorecida pela grande maioria dos investidores institucionais sofisticados e explica como você pode implementá-lo você mesmo. Ele também fornece os antecedentes necessários para ajudá-lo a saber quais perguntas fazer para um consultor se desejar contratar um.
O forewarned é forearmed. Se você trabalha em uma das muitas empresas que provavelmente irão publicar no próximo ano, então, levando algum tempo fora de sua agitada agenda para considerar as quatro atividades descritas acima pode fazer uma grande diferença para sua saúde financeira no longo prazo.
Nada neste artigo deve ser interpretado como uma solicitação ou oferta, ou recomendação, para comprar ou vender qualquer segurança. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Quando você deve exercer suas opções de estoque?
As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.
É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.
Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.
Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.
83 (b) Eleições podem ter enorme valor.
Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.
Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.
Cenário dos empregados precoce.
Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Alta Probabilidade de Sucesso.
Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.
O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.
Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.
Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.
Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.
Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.
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Fórum Q & A.
Pre-IPO Stock Incentive Plans.
Company: The Signorelli Company.
As a pre-IPO company, we would like to offer stock incentives to current employees. Can you point me to a good resource to research this topic? Obrigado! - Steve.
Company: CFO Outsourcing Solutions, Inc.
No real source because the circumstances vary with company. But the most simple approach is either "plain vanilla" ISO/NSO or RSU's. There are a lot more questions to be asked such as how often or when was last valuation, size of option pool desired, how many employees and opion of investors towards stock options. I see that your employer is an "LP"; is that the company to issue or a subsidiary? Send me a private email and we can discuss further. J. D.
Company: ERI Economic Research Institute.
Check out the CEP Institute as Santa Clara University; they have GPS branded research documents on different types of equity programs. With privately held companies, the communications to the equity recipients will be complex as rules 144 and 701 may need to be explained and affiliate / non-affiliate recipients "rights". Espero que isto ajude.
Company: Rockefeller Financial.
Both tax and accounting issues. Deloitte, E&Y, KPMG and PWC all have 300 plus page guides on stock based compensation that you used to be able to download from their websites in pdf format that discuss the accounting in detail.
Go to bit. ly/1bBZcnD, a post by Andy Rachleff entitled "The Right Way to Grant Equity to Your Employees." Andy is an extremely seasoned investor, who truly understands how to motivate people.
Boa sorte! I think stock options are a terrific motivator, and it's a shame that the furor of the past few years has caused companies to shy away from using them.
I had not seen the Wealthfront Equity Plan but on the surface I believe it is an excellent model for private companies.
You have been given some good resources above to learn about stock options. An few additional points you should consider -
1. Get legal counsel involved. You will need an plan and option agreement written and approved by shareholders.
2. You will need to have an outside resource provide a company valuation to price the options. This is especially true if you have an IPO in your future as this is a tight review area for the SEC.
3. Work with your CPA firm to understand the P/L implications of future grants.
4. Stock options are dilutive to your present investors. Your desire to offer options may not be what your investors want. Work with your investors on ground rules for the type of employees and option levels for future grants.
Jack hit it on the head. There are also benefit administrators that can help implement a plan. Many find the DIY approach a bit cumbersome. Agreed that if you are truly planning an IPO in the next few years, then you need to be careful. You have three regulatory bodies watching you:
3) IRS - many people forget this last one.
Would be happy to discuss valuation when you get to that point. Boa sorte.
Just some things I have experienced. Keep the options simple plain vanilla. Get a 409A valuation each year to avoid running afoul with the IRS. Always issue the options at fair market value, no discount to FMV. As you approach your IPO (18 months out and sooner) make sure that the option exercise price starts to move toward the offering price so that there is no cheap stock charge. Read the literature from EY, PWC, Deloitte and other accounting firms.
Company: The Signorelli Company.
Thank you all for the wonderful advice! I'm certain it will point us in the right direction. I'll let you know how it goes. Feliz Ano Novo!
The National Center for Employee Ownership (NCEO) has lots of free and low cost resources. The website for the NASPP (National Association of Stock Plan Professionals) also has a number of resources in its website.
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